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日期20020610标题脂肪酸
类别饲料成分资料来源中国饲料数据库中心
正文内容 脂肪酸

(一) 脂肪酸的结构、命名和特性
脂肪酸(fatty acid)是具有长碳氢链和1个羧基末端的有机化合物的总称。早期,脂肪的名称是根据它们的原料来源命名,如棕榈酸、油酸、亚油酸、亚麻酸等。由于新脂肪酸的不断发现,久而久之就形成了许多杂乱无章难于记忆的名称。后来,脂质化学家建议用一种系统化学名称代替俗称。但由于系统名长而繁琐,许多人还是习惯地沿用俗称,对常见脂肪酸更是如此。
脂肪酸的系统命名法是根据构成它的母体碳氢化合物(烃类)的名称命名。为了表示取代基团(甲基、羟基等)和双键的位置,要给碳原子编号,编号系统有3种:△编号系统是从羟基端开始计数;ω编号系统是从甲基端开始计数(也称为n编号);希腊字母编号系统是从羧基端碳原子算起,第二个碳原子称为α碳原子,第三四五六个碳原子分别称为β、γ、δ和ε碳原子……,在脂肪酸碳链的远羟基端(即甲基端)的甲基碳原子称为ω碳原子(陈丽筠,1988)。这样,不饱和脂肪酸的双键位置就有两种表示方法。
       CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2COOH
   △编号: 14 13 12 11 10 9  8  7  6  5 4  3  2  1
   ω编号: 1  2  3  4  5  6  7  8  9 10 11 12 13  14
希腊字母编号 ω ω-1 ·          ε δ γ β α 
  1.根据△编号系统 亚油酸的系统名为“十八碳-顺-9,顺-12-二烯酸”,缩写
为18:2cis△9,12
  2.根据ω编号系统 亚油酸的系统名为“十八碳-顺ω-6,顺ω-9-二烯酸”,缩
写为18:2cisω-6,9
  高等动植物的脂肪酸都是偶数碳原子酸,奇数碳原子的脂肪酸极少。碳链长度范围为C12一C18,最常见的是C16和C18酸。C12以下的饱和脂肪酸主要存在于哺乳动物的乳脂内。绝大多数不饱和脂肪酸中的双键是顺式(cis-),只有极少数反式双键(trans-)。在顺式异构体中,双键旁2个碳原子上的氢原子在同一方向;而在反式异构体中,2个氢原子在双键的不同方向上。高等动植物的单烯酸双键位置在第9~10碳原子之间。多烯酸分子中2个双键之间往往由1个甲烯基隔开(一CH=CH-CH2一CH=CH一),故称为非共轭烯酸。只有极少数植物脂肪酸含有共轭双键(一CH=CH-CH=CH一),故称为共轭烯酸。植物还含有带炔键的脂肪酸(共轭炔酸和非共轭炔酸),但极为稀少。在种子油内还找到许多新的不常见脂肪酸,如某些共轭烯酸和共轭炔酸,含环丙基或环丙烯以及含环戊基和环戊烯的脂肪酸,环氧脂肪酸,羟基脂肪酸(包括多烯脂肪酸)等。
  (二)饱和脂肪酸
  饱和脂肪酸(saturated fatty acid)其分子结构中不含双键,即与碳原子相对应的氢原子呈饱和状态。常以Cx:0表示;C代表碳原子,x代表碳原子个数,0代表不含双键。饱和脂肪酸一般从C4一C30。人和动物体脂肪中所含脂肪酸多为14-22偶数碳的脂肪酸,含量最多的是软脂酸(C16:0),其次是硬脂酸(C18:0),还有月桂酸(C12:0)、豆蔻酸(C14:0)、花生酸(C20:0)等。短链的脂肪酸(14酸和12酸)占少数,长链的脂肪酸(一直到28酸)也占少数。10个碳原子或少于10个碳原子的脂肪酸在动物脂类中是罕见的。植物油料和粮食中常见的饱和脂肪酸为软脂酸、硬脂酸和花生酸。饱和脂肪酸含量高的中性脂肪,熔点较高,常温下多呈固态脂,其消化吸收率比含不饱和脂肪酸较高的油要低。动物性脂肪(某些禽类、鱼类脂肪例外),一般含饱和脂肪酸较多,而植物性油脂(椰子油例外)一般含饱和脂肪酸较少。
饱和脂肪酸的性质是由极性的亲水羧基的总数和疏水烃基的总数决定的。例如,乙酸和丙酸可溶于水;丁酸则略溶于水,溶解度为5.6%;乙酸在水中的溶解度则为0.4%。脂肪酸的沸点和熔点一般随着碳链长度的增加而升高。少于10个碳原子的饱和脂肪酸最大特点是熔点偏低,在室温下是液体,称为低级脂肪酸;而碳原子高于10的长链饱和脂肪酸熔点较高,室温下为固体,称为高级饱和脂肪酸。液体脂肪酸能随蒸汽蒸馏而出,故也称为挥发性脂肪酸,其他脂肪酸随蒸汽蒸馏出的量很少,或者完全不能挥发,所以,称之为非挥发性脂肪酸。4个碳原子或4个碳原子以下的脂肪酸能以任何比例与水混合,4个碳原子以上的脂肪酸,其溶解度随碳链长度的增加而迅速降至零。
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的构象差别很大,饱和脂肪酸的碳氢链比较灵活,能以各种构象形式存在,因为碳骨架中的每个单键完全可以自由旋转,故它的完全伸展形式几乎是一条长链。
  (三)不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid)分子结构中碳原子之间含有双键的脂肪酸。含1个双键的不饱和脂肪酸称为单烯酸或单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid),含2个、3个、4个双键的分别称为二烯酸、三烯酸、四烯酸。具有2个或2个以上不饱和双键的脂肪酸统称为多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUFA)。
不饱和脂肪酸的不饱和程度可显著改变脂肪酸的某些性质。双键愈多,不饱和程度愈高,其熔点愈低,在有机溶剂中溶解度增高。
由于双键的存在,不饱和脂肪酸的化学反应活性比饱和脂肪酸高,且其反应活性随双双键数目的增加而增高。不饱和脂肪酸不但能被氢化,而且易被氧化,同时也可被卤化。不饱和脂肪酸分子中每一双键能吸收1分子水、氧、氢、溴或碘。不饱和脂肪酸暴露于空气中,可因氧化而变成褐色。不饱和脂肪酸因有不能旋转的双键,具有1种或少数几种构象。不饱和脂肪酸有顺式和反式2种异构体。
高等植物的不饱和脂肪酸,几乎都具有相同的几何构型且皆属于顺式构型。另一种是由双键的位置不同而构成的同分异构体,最常见的非共轭体系和共轭体系。
大多数天然的不饱和脂肪酸都是非共轭酸。在含有多个不饱和键的脂肪酸分子中,单键与双键交互出现,这种体系称为共轭体系。而且2个体系的脂肪酸在反应活性上,表现出极大差别,共轭体系较非共轭体系更易被氧化。
自然界中分布最广和最丰富的不饱和脂肪酸是油酸,几乎在自然界还没有发现一种不
含油酸的脂肪及磷脂。油酸和棕榈油酸是动物脂类中最丰富的2种不饱和脂肪酸。哺乳类动物中最常见的多不饱和脂肪酸有:亚油酸、α-亚麻酸和花生四稀酸。


发布单位负责人中国饲料数据库情报网中心



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