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日期20020610标题磷脂类
类别饲料成分资料来源中国饲料数据库中心
正文内容 磷脂类
磷脂(phospholipid)是分子中含磷酸的脂。由于所含醇的不同,可分为甘油磷酸酯和鞘氨醇磷脂(sphingomyelin)。 (一)甘油磷脂 甘油磷脂即磷酸甘油酯(phosphoglyceride)或甘油磷酸酯(glycerolphosphatide),它是生物膜的主要组分。 1.甘油磷脂的组成和命名这类化合物甘油上的碳1(C1)和碳2(C2)位上的羟基被脂肪酸、碳3(C3)上的羟基被磷酸酯化。其结构如图甘油磷脂的结构式。
甘油磷脂的结构式图
磷脂酸(phosphatidicacid)是各种甘油磷脂的母体化合物。甘油磷脂2条长的碳氢链构成它的非极性尾部,其余部分构成它的极性头部。不同类型甘油磷脂的分子大小、形状、极性头部的电荷等都不相同。 根据所含脂肪酸的不同,每一类型甘油磷脂又分为若干种。甘油磷脂中一般含有饱和与不饱和脂肪酸各1个分子。不饱和脂肪酸常与甘油的第二个碳原子的羟基相结合。
甘油碳原子的编号示意图
立体专一编号
甘油的C1和C3 分别被脂肪酸或磷酸酯化后,C2则成为1个不对称C原子,于是可形成2种构型,L-构型和D-构型。天然存在的甘油磷脂都属L-构型。按照国际理论化学与应用化学联合会一国际生物化学联合会(IUPA-IUB)的命名原则,甘油的3个碳原分别编号为: 根据上述命名规则,几种甘油磷脂的特点列于几种甘油磷脂的特点表。
几种甘油磷脂的特点表
系统名称习惯名称相同部分(分子/分子)不同部分(分子/分子)分子及生物作用
甘油脂肪酸磷酸氨基醇其他-
L-α-磷脂酰胆碱

3-sn-磷脂酰胆碱

卵磷脂121胆碱 植物、动物中(脑、精液、肾上腺和红细胞尤多,卵黄含量可达8%-10%);生物膜主要成分之一;控制肝脂代谢。防止脂肝形成
L-α-磷脂酰乙醇胺

3-sn-磷脂酰乙醇胺

脑磷脂121乙醇胺 参与血液凝结
L-α-磷脂酰丝氨酸

3-sn-磷脂酰丝氨酸

丝氨酸磷脂121丝氨酸 -
L-α-磷脂酰肌醇

3-sn-磷脂酰肌醇

肌醇磷脂121-3肌醇单磷酸脂:肝脏、心肌中;双、三磷酸脂:脑
L-α-磷脂酰缩醛

3-sn-磷脂酰缩醛

缩醛磷脂11(C<sub>2</sub>)1胆碱或乙醇胺长链烯醇(C<sub>1</sub>)细胞膜、肌肉和神经细胞膜含量特别丰富
二磷脂酰甘油心磷脂342--存在于细菌细胞膜中,真核细胞线粒体内膜中
2.几种主要的甘油磷脂 (1).脂酰胆碱(phosphatidyl choline):俗卵磷脂,是白色蜡状物质,极易吸水,其不饱和脂肪酸很容易被氧化。各种动物组织、脏器都含有相当多的磷脂酰胆碱。 胆碱的碱性极强。它在生物界分布很广,具有重要的生物功能,在甲基移换中起供甲基作用。乙酰胆碱是一种神经递质,与神经兴奋的传导有关。磷脂酰胆碱有调控动物机体代谢,防止脂肪肝形成的作用。 (2)磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine):俗称脑磷脂,也是动植物中含量最丰富的磷脂,与血液凝固有关。
(3)磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine):它与磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺间可互相转化。其过程是:
(4) 磷脂酰肌醇(phosphatidylinosit01):是一类由磷脂酸与肌醇构成的脂类,其极性部分是一六碳环状糖醇一肌醇。包括磷脂酰肌醇、磷脂酰肌醇磷酸和磷脂酰肌醇二磷酸。 磷脂酰肌醇、磷脂酰肌醇磷酸和磷脂酰肌醇二磷酸的结构式为:
心肌和肝脏中多是磷脂酰肌醇,而脑组织中多是磷脂酰肌醇磷酸。磷脂酰肌醇常与磷脂酰乙醇胺等混在一起存在于组织内。
3'-O-赖氨酰磷脂酰甘油的结构式
(5) 磷脂酰甘油(phosphatidylglycer01):其极性基团是1个甘油分子。细菌的细胞膜中常含有磷脂酰甘油的氨基酸衍生物(特别是L-赖氨酸)。赖氨酸与甘油的第三个羟基以酯键相连,称为3'-O-赖氨酰磷脂酰甘油(图赖氨酰磷脂酰甘油的结构式)。 (6)二磷脂酰甘油(diphosphatidylglycerol):亦称心磷脂(cardiolipin)。这类磷脂含有2个磷脂酸分子,它们的磷酸基团分别与1个甘油分子的1,3碳原子上的羟基以酯键相连(图二磷脂酰甘油的结构式)。
二磷脂酰甘油的结构式
二磷脂酰甘油主要存在于细菌的细胞膜,或真核细胞的线粒体内膜。 (7) 缩醛磷脂(plasmalogen):该磷脂与其他甘油磷脂的不同点在于:1个长碳氢链取代脂肪酸以酯键与甘油C1羟基相连(图缩醛磷脂的结构式)。
缩醛磷脂的结构式
缩醛磷脂主要存在于细胞膜中,特别是肌肉、神经细胞膜中含量丰富,亦存在于脑组织及动脉血管中,可能有保护血管的功能。 (二) 鞘氨醇磷脂类 鞘氨醇磷脂类(sphingophospholipid)简称鞘磷脂类(sphingomyelin)。是长的、不饱和的氨基醇。在鞘磷脂中,鞘氨醇氨基以酰胺键连接到一脂肪酸上,其羟基以酯键与磷脂酰胆碱相连(图鞘氨醇磷脂的结构式)。 1.鞘氨醇(sphingosine)已发现的鞘氨醇类有30多种。哺乳动物鞘磷脂主要含有鞘氨醇和二氢鞘氨醇(图鞘氨醇及二氢鞘氨醇)。高等植物和酵母鞘磷脂含4-羟双氢鞘氨醇(植物鞘氨醇)。
鞘氨醇磷脂的结构式鞘氨醇二氢鞘氨醇
神经酰胺的结构式
2.神经酰胺(ceramide)是构成鞘磷脂类的母体结构。它的结构是由鞘氨醇氨基以酰胺键与一长链(18~26碳)脂肪酸羧基相连(图神经酰胺的结构式)。 3.鞘磷脂鞘脂类的典型代表。它是高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类。
发布单位负责人中国饲料数据库情报网中心



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